Neste caso, você tem 2 opções. A primeira é fazer uma venda comum para cada aluno, replicando a informação de pagamento. Clique aqui para saber como fazer.
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Ou lançar o valor total dos planos em um dos cadastros e o 2º pagamento como saldo credor. 

Difícil? Calma... vamos por parte.

Acesse o cadastro do CLIENTE 1, faça normalmente a venda do plano mas, na hora do fechamento, dobre o valor do pagamento; já que este cliente pagará também o plano do CLIENTE 2. 

Perceba que o CLIENTE 1 ficará com saldo credor no valor de um plano. Confirme o crédito.

Acesse a aba "FINANCEIRO", confirme se o crédito está correto e clique em visualizar.

Clique no ícone "TRANSFERIR", preencha os dados e transfira o valor.

PRONTO! Transferência concluída com sucesso!
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Acesse o cadastro do CLIENTE 2, escolha o plano e, no momento do fechamento da venda, o sistema apresentará a aba "CREDITO". Coloque o valor que deseja utilizar, adicione-o e finalize normalmente.

Viu como é fácil? :)